Originaire d'Ottawa, au Canada, Leif Vollebekk est un multi-instrumentiste et un auteur-compositeur-interprète connu pour ses chansons pop sombres et mélancoliques, qui abordent les thèmes de la nostalgie, de l'amour perdu et de l'aventure.
Pendant son enfance et son adolescence, il a découvert la musique de Bob Dylan, Neil Young et Lou Reed, tout en s'intéressant aux écrits et aux œuvres des auteurs de la Beat Generation, Allen Ginsberg et Charles Bukowski. Après s'être essayé à une multitude d'instruments, il s'est d'abord intéressé à la composition et à l'élaboration d'une chanson, plutôt qu'aux paroles, du moins jusqu'à ce qu'il entende Simple Twist of Fate de Dylan. Avec une nouvelle obsession pour l'illustration d'histoires et d'images avec des mots, il a cherché à développer ses capacités créatives et s'est rendu en Islande pour découvrir ses racines nordiques. Immergé dans la culture unique du pays et expérimentant différents types de sons et d'écriture, il finit par créer sa palette sonore, décrite comme se situant « quelque part entre Sigur Rós et Bob Dylan ». Se sentant en confiance, il retourne au Canada, s'installe à Montréal et se met à travailler sur une collection cohérente de chansons. Le résultat est Inland, sorti en 2010 chez Fontana North. L'album a été salué pour son efficacité à faire connaître la scène country islandaise, peu connue.
